Диэтиловый спирт формула. Диэтиловый эфир: формула. Диэтиловый эфир: физические и химические свойства. Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир . Широко используется в качестве растворителя . Впервые получен в Средние века.
История
Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году . Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli ), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты , которая тогда называлась «купоросным маслом» . Кордус также отметил его анестезирующие свойства.
Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом .
Синтез
Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)
Свойства
- Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
- Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом , бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
- Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
- Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов , пероксидов и кетонов , раздражающих дыхательные пути.
- Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:
Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C 2 H 5) 2 O·BF 3
Применение
Фармакология
В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза , а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.
Техника
- Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
- Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива , при выделении урана из руд.
- Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях .
- При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.
В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре . Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне . Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло , пропеллент.
Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.
Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"
Примечания
Литература
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР , 2000 стр. 148
- Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия , 1991 стр. 229
- Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
- Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
- Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
- Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.
|
||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир
Через пять минут Денисов вошел в балаган, влез с грязными ногами на кровать, сердито выкурил трубку, раскидал все свои вещи, надел нагайку и саблю и стал выходить из землянки. На вопрос Ростова, куда? он сердито и неопределенно отвечал, что есть дело.– Суди меня там Бог и великий государь! – сказал Денисов, выходя; и Ростов услыхал, как за балаганом зашлепали по грязи ноги нескольких лошадей. Ростов не позаботился даже узнать, куда поехал Денисов. Угревшись в своем угле, он заснул и перед вечером только вышел из балагана. Денисов еще не возвращался. Вечер разгулялся; около соседней землянки два офицера с юнкером играли в свайку, с смехом засаживая редьки в рыхлую грязную землю. Ростов присоединился к ним. В середине игры офицеры увидали подъезжавшие к ним повозки: человек 15 гусар на худых лошадях следовали за ними. Повозки, конвоируемые гусарами, подъехали к коновязям, и толпа гусар окружила их.
– Ну вот Денисов всё тужил, – сказал Ростов, – вот и провиант прибыл.
– И то! – сказали офицеры. – То то радешеньки солдаты! – Немного позади гусар ехал Денисов, сопутствуемый двумя пехотными офицерами, с которыми он о чем то разговаривал. Ростов пошел к нему навстречу.
– Я вас предупреждаю, ротмистр, – говорил один из офицеров, худой, маленький ростом и видимо озлобленный.
– Ведь сказал, что не отдам, – отвечал Денисов.
– Вы будете отвечать, ротмистр, это буйство, – у своих транспорты отбивать! Наши два дня не ели.
– А мои две недели не ели, – отвечал Денисов.
– Это разбой, ответите, милостивый государь! – возвышая голос, повторил пехотный офицер.
– Да вы что ко мне пристали? А? – крикнул Денисов, вдруг разгорячась, – отвечать буду я, а не вы, а вы тут не жужжите, пока целы. Марш! – крикнул он на офицеров.
– Хорошо же! – не робея и не отъезжая, кричал маленький офицер, – разбойничать, так я вам…
– К чог"ту марш скорым шагом, пока цел. – И Денисов повернул лошадь к офицеру.
– Хорошо, хорошо, – проговорил офицер с угрозой, и, повернув лошадь, поехал прочь рысью, трясясь на седле.
– Собака на забог"е, живая собака на забог"е, – сказал Денисов ему вслед – высшую насмешку кавалериста над верховым пехотным, и, подъехав к Ростову, расхохотался.
– Отбил у пехоты, отбил силой транспорт! – сказал он. – Что ж, не с голоду же издыхать людям?
Повозки, которые подъехали к гусарам были назначены в пехотный полк, но, известившись через Лаврушку, что этот транспорт идет один, Денисов с гусарами силой отбил его. Солдатам раздали сухарей в волю, поделились даже с другими эскадронами.
На другой день, полковой командир позвал к себе Денисова и сказал ему, закрыв раскрытыми пальцами глаза: «Я на это смотрю вот так, я ничего не знаю и дела не начну; но советую съездить в штаб и там, в провиантском ведомстве уладить это дело, и, если возможно, расписаться, что получили столько то провианту; в противном случае, требованье записано на пехотный полк: дело поднимется и может кончиться дурно».
Денисов прямо от полкового командира поехал в штаб, с искренним желанием исполнить его совет. Вечером он возвратился в свою землянку в таком положении, в котором Ростов еще никогда не видал своего друга. Денисов не мог говорить и задыхался. Когда Ростов спрашивал его, что с ним, он только хриплым и слабым голосом произносил непонятные ругательства и угрозы…
Испуганный положением Денисова, Ростов предлагал ему раздеться, выпить воды и послал за лекарем.
– Меня за г"азбой судить – ох! Дай еще воды – пускай судят, а буду, всегда буду подлецов бить, и госудаг"ю скажу. Льду дайте, – приговаривал он.
Пришедший полковой лекарь сказал, что необходимо пустить кровь. Глубокая тарелка черной крови вышла из мохнатой руки Денисова, и тогда только он был в состоянии рассказать все, что с ним было.
– Приезжаю, – рассказывал Денисов. – «Ну, где у вас тут начальник?» Показали. Подождать не угодно ли. «У меня служба, я зa 30 верст приехал, мне ждать некогда, доложи». Хорошо, выходит этот обер вор: тоже вздумал учить меня: Это разбой! – «Разбой, говорю, не тот делает, кто берет провиант, чтоб кормить своих солдат, а тот кто берет его, чтоб класть в карман!» Так не угодно ли молчать. «Хорошо». Распишитесь, говорит, у комиссионера, а дело ваше передастся по команде. Прихожу к комиссионеру. Вхожу – за столом… Кто же?! Нет, ты подумай!…Кто же нас голодом морит, – закричал Денисов, ударяя кулаком больной руки по столу, так крепко, что стол чуть не упал и стаканы поскакали на нем, – Телянин!! «Как, ты нас с голоду моришь?!» Раз, раз по морде, ловко так пришлось… «А… распротакой сякой и… начал катать. Зато натешился, могу сказать, – кричал Денисов, радостно и злобно из под черных усов оскаливая свои белые зубы. – Я бы убил его, кабы не отняли.
– Да что ж ты кричишь, успокойся, – говорил Ростов: – вот опять кровь пошла. Постой же, перебинтовать надо. Денисова перебинтовали и уложили спать. На другой день он проснулся веселый и спокойный. Но в полдень адъютант полка с серьезным и печальным лицом пришел в общую землянку Денисова и Ростова и с прискорбием показал форменную бумагу к майору Денисову от полкового командира, в которой делались запросы о вчерашнем происшествии. Адъютант сообщил, что дело должно принять весьма дурной оборот, что назначена военно судная комиссия и что при настоящей строгости касательно мародерства и своевольства войск, в счастливом случае, дело может кончиться разжалованьем.
Дело представлялось со стороны обиженных в таком виде, что, после отбития транспорта, майор Денисов, без всякого вызова, в пьяном виде явился к обер провиантмейстеру, назвал его вором, угрожал побоями и когда был выведен вон, то бросился в канцелярию, избил двух чиновников и одному вывихнул руку.
Денисов, на новые вопросы Ростова, смеясь сказал, что, кажется, тут точно другой какой то подвернулся, но что всё это вздор, пустяки, что он и не думает бояться никаких судов, и что ежели эти подлецы осмелятся задрать его, он им ответит так, что они будут помнить.
Денисов говорил пренебрежительно о всем этом деле; но Ростов знал его слишком хорошо, чтобы не заметить, что он в душе (скрывая это от других) боялся суда и мучился этим делом, которое, очевидно, должно было иметь дурные последствия. Каждый день стали приходить бумаги запросы, требования к суду, и первого мая предписано было Денисову сдать старшему по себе эскадрон и явиться в штаб девизии для объяснений по делу о буйстве в провиантской комиссии. Накануне этого дня Платов делал рекогносцировку неприятеля с двумя казачьими полками и двумя эскадронами гусар. Денисов, как всегда, выехал вперед цепи, щеголяя своей храбростью. Одна из пуль, пущенных французскими стрелками, попала ему в мякоть верхней части ноги. Может быть, в другое время Денисов с такой легкой раной не уехал бы от полка, но теперь он воспользовался этим случаем, отказался от явки в дивизию и уехал в госпиталь. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С4Н10О
Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2Н5ОС2Н5
Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74,12
Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое
Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . бесцветная жидкость
Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . своеобразный
Применение: как растворитель нитратов целлюлозы, животных и растительных жиров, природных и синтетических смол, алколоидов; как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного горючего, при выделения урана из руд, анестезирующее средство в медицине.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 713,5
Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,6
Плотность, при температуре 20°С, отнесенная к плотности воды при 4°С. . . . . . . . . . 0,7138
Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34,5
Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 116,3
Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193,4
Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,61
Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 2531
Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34147
Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 252,2
Коэффициент диффузии пара в воздухе, см2/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,0772
Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 60,8 – плюс35 °С
А. . . . . . . . . . . . . . . . 6,9979
В. . . . . . . . . . . . . . 1098,945
С. . . . . . . . . . . . . . . . 232,372
Теплоемкость, Дж/(моль?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166,69
Вязкость при 20°С, мПа?с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2448
Энтальпия испарения, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27,3
:Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . растворим
Реакционная способность: растворим в этаноле, бензоле, ацетилене, хлороформе и других органических растворителях. При действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли. Устойчив к действию щелочей и щелочных металлов.
САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60-29-7
Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .900/300
Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 1105
Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./с.с в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,0/0,6
Воздействие на людей: наркотик. Слегка раздражает дыхательные пути, при остром отравлении наступает возбуждение, затем сонливость и потеря сознания, иногда длительная. При попадании на кожу вызывает чувство жжения и холода.
Меры предосторожности: надлежащая вентиляция. При получении или применении в органическом синтезе – герметизация оборудования и коммуникаций. Изоляция анестезиологов от непосредственного вдыхания диэтилового эфира. При хранении на свету образует нестойкие взрывчатые пероксиды, которые могут быть причиной его самовоспламенения при комнатной температуре.
Средства защиты: защита кожи; фильтрующий промышленный противогаз, защитные очки.
ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)
Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 41
Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
Концентрационные пределы распространения пламени, % (об.) . . . 1,7-49
Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 44 – плюс 16
Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2
Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . . . . 0,49
Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.) при разбавлении паровоздушной смеси азотом. . . . . . . . . . .10,7
При разбавлении паровоздушной смеси диоксидом углерода. . . . . . . . . 13
При разбавлении паровоздушной смеси гелием. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 720
Максимальная скорость нарастания давления взрыва, МПа/с. . . . . . . . . 21
Скорость выгорания, кг/(м2?с) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10,83?10-2
Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . 0,87
Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т4
Средства пожаротушения: распыленная вода, воздушно-механическая пена, порошки. Пена на основе ПО-11 с интенсивностью подачи 0,34 кг/(м2 с), на основе ПО «Форэтол» - 0,1 кг/(м2 с), на основе ПО «Сампо» - 0,25 кг/(м2 с). При объемном тушении минимальная огнетушащая концентрация диоксида углерода 38% (об.), азота 49% (об.)
Вещества, созданные природой или людьми с вполне безобидными целями – спасение жизней или обезболивание при хирургических вмешательствах – нередко используются асоциальными личностями с совершенно иными намерениями – получения эйфории и кайфа. Как раз с такими целями наркоманы используют диэтиловый эфир.
Диэтиловый эфир – что за вещество?
По своим физическим характеристикам эфир представляет собой абсолютно прозрачную жидкость, способную легко вспыхивать. Эфир обладает очень резким запахом и резким жгучим вкусом. Эфир быстро испаряется, насыщая своими парами окружающее пространство.
Свое применение диэтиловый эфир нашел в медицине в качестве средства для ингаляционного наркоза при хирургических операциях. Первая в России операция под эфирным наркозом была сделана еще в далеком 1846 году.
Такой вид наркоза широко использовался в хирургической практике хирургом Н.И. Пироговым. Менее широкое распространение диэтиловый эфир получил в качестве средства для пломбирования зубов или для избавления от сильной рвоты или икоты.
При хирургическом вмешательстве эфирный наркоз хорошо зарекомендовал себя в качестве мощного анальгезирующего средства и миорелаксанта. Анестезия эфиром производится при коротких операциях, поскольку период его действия не очень продолжителен и составляет 20-40 минут, после чего пациент просыпается.
Механизм действия
Диэтиловый эфир считается малоопасным веществом для здоровья человека. Однако, при употреблении в немедицинских целях препарат вызывает глубокое угнетение нервной системы.
Различают 4 стадии воздействия эфира на человека:
- Общее обезболивание. Первая стадия опьянения эфиром характеризуется утратой болевой чувствительности, сознание при этом ясное, физические показатели в норме.
- Возбуждение. Эта стадия сопровождается потерей сознания, тем не менее пациенты сильно возбуждены, возрастает двигательная и речевая активность, тонус мышц повышен. Больной может сильно кашлять, вплоть до развития рвотного рефлекса. Дыхание учащается, пульс и давление повышаются.
- Стадия хирургического наркоза. При этой стадии нервная система угнетена, все проявления возбуждения исчезают бесследно – тонус мышц приходит в норму, давление стабилизируется. Эта стадия подразделяется на несколько форм наркоза – легкий, средний, глубокий и сверхглубокий наркоз.
- Агональная стадия. Возникает при передозировке эфиром. В данном случае у больного сильно угнетены дыхательная и сосудодвигательная функции, дыхание поверхностно, пульс – слабый. Больной синеет, его зрачки сильно расширены. Агональная стадия завершается летальным исходом в результате остановки сердечной деятельности и угнетения дыхания.
Опытные анестезиологи, зная о нежелательных проявлениях эфирного наркоза, снимают их при помощи дополнительной премедикации. Наркоманы, используя эфир, не знают о подобных тонкостях, поэтому на неподготовленный организм препарат может оказать сильное воздействие, выражающееся в нарушении восприятия, так называемое диссоциативное действие.
Эффект
Как правило, эфира приносит за собой состояние, похожее на незначительное алкогольное опьянение – токсикоман испытывает приятное возбуждение, становится излишне разговорчив, весел, у него повышается двигательная активность.
Вместе с тем, эфир может вызвать звуковые и зрительные галлюцинации, наркоману кажется, что все, что он видит и слышит, происходит с ним в реальной жизни. Опьяненный эфиром человек пытается контактировать с видимым только ему миром, поэтому нуждается в контроле со стороны других людей. Наркотическое опьянение от действия эфира длится не более 15 минут.
По мере того, как пары эфира улетучиваются, наркотическое опьянение сходит на нет и завершается погружением в глубокий сон. Чувство отрешения от реальности и подавленности может длиться еще несколько суток, после чего возникает необходимость в следующем сеансе.
При длительном и неконтролируемом вдыхании эфира возникает передозировка наркотическим веществом. Трип здесь сопровождается сильным чувством страха, переходящим в панику, наркоман очень возбужден, может хаотично перемещаться по помещению. Постепенно возникает удушье, начинаются судороги, кровяное давление падает. Больному в данной ситуации необходима медицинская помощь.
Развитие зависимости
Наркотической зависимости, в том смысле, в котором мы привыкли ее понимать, диэтиловый эфир не вызывает. То есть, физической тяги, сопряженной с сильной , у токсикоманов, длительно употребляющих эфир, не возникает. Однако, навязчивое желание подышать парами эфира с целью расслабления, получения легкой эйфории и легкого погружения в сон, несомненно, имеет место. Налицо сильная психическая зависимость от употребления наркотического вещества.
Прекратить принимать эфир в качестве наркотического вещества токсикоман может в любой момент, однако, это приведет к повышенной раздражительности, нарушениям сна, головным болям, гневливости и подозрительности. Симптомы могут длиться около 5-6 дней и исчезают бесследно. Тем не менее, неконтролируемое влечение к эфиру может сохраняться в течение нескольких лет.
Последствия употребления
Хроническое отравление организма парами эфира вызывает крайне негативные последствия для больного:
- постоянное раздражение слизистых оболочек дыхательных путей. Как следствие – постоянные бронхиты, воспаления легких, хронические заболевания бронхо-легочной системы;
- снижение памяти, общая деградация личности, паранойя;
- , нейропсихические заболевания;
- токсический гепатит, снижение функции почек.
Следует отметить, что парами эфира – довольно редкое явление и наблюдается в основном среди тех, кто по роду деятельности имеет доступ к этому препарату.
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (синоним: диэтиловый эфир, серный эфир, эфир) - наиболее известный представитель простых эфиров, применяющийся в медицине в качестве средства для наркоза, для наружного применения, приготовления настоек и экстрактов. В практике химических и биохимических лабораторий этиловый эфир используется для экстрагирования и как среда для проведения некоторых реакций. В промышленности этиловый эфир применяют в производстве кинопленки и фотопленки, бездымных порохов, клеев на основе коллодия. При получении и использовании этилового эфира он может представлять профессиональную вредность.
Этиловый эфир С2Н5ОС2Н5 - легко испаряющаяся, бесцветная подвижная жидкость со своеобразным (эфирным) запахом, плотность при 20° 0,7135; г°кип 34,48°; г°пл -116,2°; коэффициент рефракции при 20°1,3526, растворимость в воде при 20° 6,5%. Этиловый эфир растворяет при 25° около 1,5% воды, с которой он образует азеотропную смесь, содержащую 98,74% этилового эфира, с г°кип 34,15° (см. Азеотропные смеси). Этиловый эфир неограниченно смешивается с этиловым спиртом (см.) и большинством других органических растворителей (см.), хорошо растворяет многие органические соединения (см.), в том числе жиры (см.), смолы и др. Пары этилового эфира образуют взрывоопасные смеси с воздухом (концентрационные пределы взрываемости 1,9-48%), температура вспышки 43°, температура самовоспламенения 180°. Вследствие легкой воспламеняемости и летучести этиловый эфир представляет значительную опасность в пожарном отношении, что ограничивает его техническое применение и обязательно должно учитываться в лабораторной и медицинской практике.
В химическом отношении этиловый эфир, как и все простые эфиры (см.), довольно инертен. Он образует соединения (соли оксония) с веществами кислотного характера, благодаря чему этиловый эфир в значительной степени растворим в концентрированных кислотах (серной и соляной) и хорошо растворяет хлористый водород. Этиловый эфир реагирует также с бромом и солями некоторых металлов. При нагревании с галогеноводородными кислотами он расщепляется: (С2Н5)20+ НВг -> -*С2Н5Вг + С2Н5ОН. Этиловый эфир устойчив к действию щелочей (см.) и щелочных металлов (см.); металлический натрий применяют для сушки этилового эфира. Как и другие простые эфиры, этиловый эфир постепенно окисляется кислородом воздуха с образованием перекисных веществ и ацетальдегида (см. Уксусный альдегид). Содержащиеся в этиловом эфире перекиси (см.) взрывоопасны и могут явиться причиной взрыва при его перегонке, поэтому в перегоняемом этиловом эфире необходимо контролировать содержание перекисей путем проб с подкисленным раствором йодистого калия или с раствором соли двухвалентного железа и роданида калия. Образование перекисей замедляется при хранении этилового эфира в защищенном от света месте, в склянках из темного стекла и при низкой температуре.
В промышленности этиловый эфир производят нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой (отсюда широко бытовавшее ранее название «серный эфир») или каталитической дегидратацией этилового спирта: 2С2Н5ОН-* (С2Н5)20 + Н20. Кроме того, этиловый эфир является побочным продуктом в производстве синтетического этанола.
Качественной реакцией на этиловый эфир может служить его превращение в ацетальдегид под действием сульфата железа и перекиси водорода, для определения этилового эфира в воздухе и в крови используют его окисление бихроматом калия; однако оба эти метода неспецифичны. Современные методы определения этилового эфира, в том числе в биологическом материале, основаны на газожидкостной и высокоэффективной жидкостной хроматографии (см.).
Этиловый эфир в концентрациях, превышающих допустимые, токсичен. Клиническая картина при остром отравлении этиловым эфиром характеризуется возбуждением с последующей сонливостью и потерей сознания. Хроническое отравление этиловым эфиром проявляется снижением аппетита, тошнотой, апатией, сонливостью (реже - бессонницей). При этом отмечают полную непереносимость алкоголя. Частое вдыхание паров этилового эфира вызывает привыкание к нему.
Основная масса этилового эфира, поступающего в организм человека, выделяется в неизмененном виде, а некоторая часть метаболизируется до ацеталь-дегида, содержание которого в крови в этом случае близко к уровню, наблюдающемуся после введения этилового спирта.
Описание свойств этилового эфира как проф-вредности, первую помощь и неотложную терапию при отравлении этиловым эфиром - см. Эфиры.
Применение в анестезиологии. В медицинской практике этиловый эфир в основном используют для ингаляционного наркоза (см.), в качестве средства для мононаркоза или вещества, входящего в состав многокомпонентной газонаркотической смеси для наркоза, вдыхание которой осуществляется через эндотрахеальную трубку (см. Наркоз). Этиловый эфир представляет собой классический сильный анестетик с выраженной широтой терапевтического действия и мощным наркотическим, анальгетическим и миоплегическим эффектом. Расслабление скелетной мускулатуры, вызванное этиловым эфиром, не устраняется антихолинэсте-разными средствами (см.). Этиловый эфир усиливает миорелаксацию, вызванную курареподобными веществами (см.), антибиотиками из группы аминогликозидов и некоторыми другими антибиотиками (см. Миорелаксанты).
Частота дыхания и минутный объем при вдыхании этилового эфира увеличиваются, что связано с раздражением ирритантных рецепторов дыхательных путей парами этилового эфира, под действием которых также значительно усиливается секреция слюнных и бронхиальных желез. Влияние этилового эфира на сердечный выброс, частоту сердечных сокращений и общее периферическое сопротивление зависит от стадии наркоза (см.). Вместе с тем возможно резкое повышение АД вследствие увеличения содержания адреналина (см.) и норадреналина (см.) в крови. Этиловый эфир не вызывает повышения чувствительности миокарда к аритмогенному действию катехоламинов (см.). В целом этиловый эфир является одним из наиболее безопасных средств для наркоза с точки зрения влияния на кровообращение. Показатели свертываемости крови на фоне наркоза этиловым эфиром не изменяются. Этиловый эфир вызывает расслабление миометрия.
При выборе этилового эфира в качестве средства для наркоза необходимо учитывать его симпатомиметическое действие, способность повышать тонус сосудов, усиливать сердечную деятельность, повышать экскрецию катехоламинов, концентрацию в крови сахара, молочной и пировиноградной кислот, увеличивать потребление организмом кислорода, угнетать моторную и секреторную функции желудочно-кишечного тракта.
Этиловый эфир как средство для наркоза может применяться без кислорода с помощью простых приспособлений (см. Маска для наркоза).
Дозировка этилового эфира зависит от способа подачи препарата и состояния больного. Наиболее точно концентрация этилового эфира во вдыхаемой газонаркотической смеси регулируется при полуоткрытой системе. При масочном наркозе концентрация паров этиловым эфиром во вдыхаемой газонаркотической смеси постепенно увеличивается с 1-2 об.% до 12-20 об.% в течение 10-20 минут до развития наркотического сна с последующим уменьшением концентрации этилового эфира до 5-10 об.% для поддержания наркоза.
При прекращении подачи этилового эфира на любой стадии наркоза клиническая картина характеризуется постепенным восстановлением рефлексов, тонуса мышц, чувствительности и сознания, таким образом почти в обратном порядке повторяются все стадии наркоза. Вместе с тем пробуждение происходит медленно в течение нескольких часов и сопровождается эффектом аналгезии.
При эндотрахеальном наркозе, когда применяются вводный неингаляционный наркоз и миорелаксанты, оптимальную глубину эфирного наркоза можно поддерживать небольшими концентрациями этилового эфира (2,5-3,5 об.%) под контролем зрачкового рефлекса и состояния гемодинамики, а более точно - с помощью электроэнцефалографии.
Отрицательными свойствами этилового эфира являются медленное введение в хирургическую стадию наркоза, сопровождающееся периодом возбуждения, продолжительное пробуждение, раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, способность вызывать перераздражение симпатоадреналовой системы (см.), нарушение метаболических процессов, а также взрывоопасность препарата. Поэтому в качестве средства для мононаркоза этиловый эфир применяют редко, чаще его используют для проведения комбинированной (многокомпонентной) общей анестезии в сочетании с ингаляционными (закись азота, фторотан) и неингаляционными (препараты барбитуровой кислоты и др.) анестетиками и миорелаксантами.
Осложнения при эфирном наркозе могут наблюдаться как во время наркоза, так и в послеоперационном периоде (см.). Их характер и тяжесть зависят от способа общей анестезии (масочный, эндотрахеальный наркоз) , применяемого дыхательного контура (см. Ингаляционный наркоз), состояния больного, опыта анестезиолога. При масочном наркозе в стадии аналгезии может развиться ларингоспазм (см.), реже бронхоспазм (см.) из-за раздражающего действия этилового эфира, описаны случаи остановки сердца вследствие ваго-вагального рефлекса. Во II стадии наркоза (стадии возбуждения) опасна асфиксия вследствие рвоты или регургитации, закупорки дыхательных путей слизью, в III стадии (хирургической) при передозировке этиловым эфиром возможно западение языка, угнетение дыхательного и сосудодвигательного центров. В стадии пробуждения (по И. С. Жорову) может появиться рвота, в раннем послеоперационном периоде - тошнота, трахеобронхит, ларингит, парез кишечника, угнетение функции печени, нарушение кислотно-щелочного равновесия (метаболический ацидоз). Этиловый эфир вызывает сужение сосудов почек, уменьшение интенсивности клубочковой фильтрации и снижение количества выделяемой мочи вследствие повышения секреции вазопрессина (см.).
Профилактика осложнений эфирного наркоза прежде всего заключается в строгом соблюдении правил проведения всех этапов общей анестезии с учетом противопоказаний. В комплекс премедикации должны быть включены препараты ваголитического, антигистаминного и седативного действия.
При лечении осложнений, связанных с эфирным наркозом, в зависимости от их характера назначают средства, стимулирующие дыхание, сердечную деятельность, устраняют обструкцию дыхательных путей, переливают кровь и кровезаменители, применяют искусственную вентиляцию легких, массаж сердца.
Абсолютных противопоказаний к применению эфирного наркоза нет. Относительными противопоказаниями являются острые заболевания дыхательных путей, повышение внутричерепного давления, сахарный диабет и другие состояния, сопровождающиеся ацидозом, а также гипертиреоз, тяжелые заболевания печени и почек, сердечная недостаточность, миастения. Эфирный наркоз противопоказан при операциях с использованием электрокоагуляции.
Препараты этилового эфира. К применяемым в медицинской практике препаратам этилового эфира относят эфир для наркоза, эфир для наркоза стабилизированный и эфир медицинский.
Эфир для наркоза (Aether pro narcosi; синоним: Aether anaes-thesicus, Anesthetic Ether; список Б). Форма выпуска: герметически укупоренные флаконы из темного стекла вместимостью 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. Хранение: в защищенном от света прохладном месте, вдали от огня.
Эфир для наркоза стабилизированный (Aether pro narcosi stabilisatus; список Б) по своим свойствам аналогичен эфиру для наркоза, однако добавление стабилизатора - антиоксиданта (см. Антиокислители) - удлиняет срок годности препарата. Форма выпуска: герметически укупоренные склянки из оранжевого стекла вместимостью 140 мл.
Эфир медицинский (Aether medicinalis; список Б) представляет собой менее очищенный препарат, чем эфир для наркоза. Для наркоза он не используется. Эфир медицинский употребляют для наружного применения, а также для приготовления настоек и экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 0,33 мл (20 капель), суточная 1 мл (60 капель). Форма выпуска: бутыли различной емкости. Условия хранения такие же, как и при хранении эфира для наркоза.
Библиогр.: Бу н я т я н А. А., Рябов Г. А. и Маневич А. 3. Анестезиология и реаниматология, с. 184, М., 1984; Гадаскина И. Д. и Филов В. А. Превращения и определение промышленных органических ядов в организме, с. 205, Д., 1971; М а ш к о fi-ски й М. Д. Лекарственные средства, т. 1, с. 11, М., 1984; Руководство по анестезиологии, под ред. Т. М. Дарбиняна, с. 63, М., 1973; Справочник по анестезиологии и реаниматологии, под ред.A. А. Бунятяна, с. 144, М., 1982;Стручков В. И. Общая хирургия, с. 100, М., 1983; T e р н е й А. Современная органическая химия, пер. с англ., t. 1, с. 439, М., 1981; Lee J. A. a. Atkinson R. S. Synopsis der Anasthesie,B., 1978; The pharmacological basis of therapeutics, ed. by A. G. Gilman a. o., N. Y., 1980.
А. И. Точилкин; P. H. Аляутдин (фарм.), О. А. Долина (анест.).
Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье.
История
В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника - врача и химика Ч. Джексона.
Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус - известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства - это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме.
Характеристика
Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:
(С 2 Н 5)2О или С 4 Н 10 О.
Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.
Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.
При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.
Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны.
Химические свойства
Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров - отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.
Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:
Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: CH3—CH2—O—CH2—CH3 + HJ → CH3—CH2—OH + J—CH2—CH3.
Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5-O-C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na
Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.
Диэтиловый эфир: физические свойства
Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров - свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.
Температура кипения диэтилового эфира - 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания - 117 о С. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости - 1,7%, а верхний - 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности - отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.
Простой эфир - малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.
Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки.
Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:
- СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + H2S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
- CH3—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
- СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.
Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах.
Использование в медицине
В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию.
Диэтиловый эфир как топливо
Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.
Правильное хранение
Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.